grupos funcionales

En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.
Química sintética, anietica y peruietica
Las reacciones orgánicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difíciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos funcionales carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno tienen una mayor diversidad de reacciones que también son selectivas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molécula para hacerla reaccionar. Por ejemplo, para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir iso-octeno, que es luego hidrogenado catalíticamente a iso-octano usando gas hidrógeno presurizado.

 Funcionalización

La funcionalización es la adición de grupos funcionales en la superficie de un material por métodos de síntesis química. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a métodos de síntesis ordinarios, para agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgánico a la superficie.
La funcionalización es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales industriales, con el fin de lograr propiedades de superficie deseadas, como recubrimientos impermeables al agua para parabrisas de automóviles. Además, los grupos funcionales son usados para unir covalentemente moléculas funcionales a la superficie de dispositivos químicos y bioquímicos, como microarreglos y sistemas microelectromecánicos.
Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. Por ejemplo, el sílice es funcionalizado con silicona de alquilo, donde el alquilo contiene un grupo funcional amino. Un ligando tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina, y un catión metálico es complexado en el fragmento de EDTA. El EDTA no está absorbido en la superficie, pero está conectado a ella por un enlace químico permanente.
Los grupos funcionales también son usados para unir covalentemente moléculas como tintes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, y otros compuestos de interés para una variedad de aplicaciones.

 Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[1] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Funciones oxigenadas
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcionalSerie homólogaFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Grupo hidroxiloAlcoholR-OHHidroxilohidroxi--olEtanol (Alcohol etílico)
Grupo alcoxi (o ariloxi)ÉterR-O-R'Alcoxi-oxi-R-il R'-il éterEtoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Grupo carboniloAldehídoR-C(=O)HCarbonilooxo--al
-carbaldehído[2]
Etanal (Acetaldehído)
CetonaR-C(=O)-R'Carbonilooxo--onaPropanona (Acetona)
Grupo carboxiloÁcido carboxílicoR-COOHCarboxilocarboxi-Ácido -icoÁcido etanoico (Ácido acético)
Grupo aciloÉsterR-COO-R'Acilo-iloxicarbonil-R-ato de R'-iloEtanoato de etilo (Acetato de etilo)

 Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N

Grupo funcionalTipo de compuestoFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Grupo aminoAminaR-NR2Aminoamino--aminaIsobutilamina
IminaR-NCH2Imina__1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (BDN)
Grupos amino
y carbonilo
AmidaR-C(=O)N(-R')-R"Imida__Tetrametiletildiimida
Grupo nitroNitrocompuestoR-NO2Nitronitro-_Nitropropano
Grupo nitriloNitrilo o cianuroR-CNNitrilo o Cianurociano--nitriloTetracianoetileno (TCNE)
IsocianuroR-NCIsocianuroalquil isocianuro_Tert-butil isocianuro
IsocianatoR-NCOIsocianatoalquil isocianato_Metil isocianato
IsotiocianatoR-NCSIsotiocianatoalquil isotiocianatoAlil isotiocianato
Grupo azoAzoderivadoR-N=N-R'Azoazo--diazenoDietil azodicarboxilato (DEAD)
DiazoderivadoR=N=NDiazoderivadodiazo-_Diazometano
AzidaR-N3Ión azidaazido--azida2-Dimetilaminoetilazida (DMAZ)
Sal de diazonioX- R-N+≡NSal de diazonio_...uro de ...-diazonioCatión Bencenodiazonio
_HidrazinaR1R2N-NR3R4Hidrazinas_-hidrazinaHidrazida (fórmula general)
_Hidroxilamina-NOHHidroxilaminas_-hidroxilaminaN,N-dimetilhidroxilamina

 


Grupo funcionalTipo de compuestoFórmula del
compuesto
Prefijo
Grupo haluroHaluroR-Xhalo-_
Grupo aciloHaluro de ácidoR-COXHaloformil-Haluro de -oílo
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional

 


Tipo de compuestoFórmula del
compuesto
PrefijoSufijo
Grupo sulfuroTioéter o sulfuroR-S-R'alquil tio-
R-SHTiolmercapto--tioltiol
R-SO-R'Sulfóxido___
R-SO2-R'Sulfona___
_Ácido sulfónicoRSO3Hsulfo-ácido -sulfónico


Grupo funcionalSerie homólogaFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Grupo hidroxiloAlcoholR-OHHidroxilohidroxi--olEtanol (Alcohol etílico)
Grupo alcoxi (o ariloxi)ÉterR-O-R'Alcoxi-oxi-R-il R'-il éterEtoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Grupo carboniloAldehídoR-C(=O)HCarbonilooxo--al
-carbaldehído[2]
Etanal (Acetaldehído)
CetonaR-C(=O)-R'Carbonilooxo--onaPropanona (Acetona)




Grupo funcionalTipo de compuestoFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Fosfinato de sodioPR3Fosfina__Clorodifenilfosfina
_P(=O)R3Óxido de fosfina__Hexametilfosforamida (HMPA)
FosfinitoP(OR)R2Fosfinito__[[Archivo:|75px|]]
FosfinatoP(=O)(OR)R2Fosfinato__Cloroetilfosfinato
FosfonitoP(OR)2RFosfonito__HEDP
FosfonatoP(=O)(OR)2RFosfonato__N-fosfonometil glicina(Glifosato)
FosfitoP(OR)3Phosphite.png_fosfitoTrimetil fosfito
Grupo fosfatoFosfatoP(=O)(OH)2RFosfato__Fosfato de trietilo
FosforanoPR5Fosforano__Diclorotrifenilfosfina

Grupo funcionalSerie homólogaFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Grupo hidroxiloAlcoholR-OHHidroxilohidroxi--olEtanol (Alcohol etílico)
Grupo alcoxi (o ariloxi)ÉterR-O-R'Alcoxi-oxi-R-il R'-il éterEtoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Grupo carboniloAldehídoR-C(=O)HCarbonilooxo--al
-carbaldehído[2]
Etanal (Acetaldehído)
CetonaR-C(=O)-R'Carbonilooxo--onaPropanona (Acetona)
Grupo carboxiloÁcido carboxílicoR-COOHCarboxilocarboxi-Ácido -icoÁcido etanoico (Ácido acético)
Grupo aciloÉsterR-COO-R'Acilo-iloxicarbonil

Grupo funcionalSerie homólogaFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Grupo hidroxiloAlcoholR-OHHidroxilohidroxi--olEtanol (Alcohol etílico)
Grupo alcoxi (o ariloxi)ÉterR-O-R'Alcoxi-oxi-R-il R'-il éterEtoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Grupo carboniloAldehídoR-C(=O)HCarbonilooxo--al
-carbaldehído[2]
Etanal (Acetaldehído)
CetonaR-C(=O)-R'Carbonilooxo--onaPropanona (Acetona)
Grupo carboxiloÁcido carboxílicoR-COOHCarboxilocarboxi-Ácido -icoÁcido etanoico (Ácido acético)
Grupo aciloÉsterR-COO-R'Acilo-iloxicarbonil